Ethansäure (Essigsäure)

Ethansäure: Struktur & Eigenschaften

Ethansäure, auch Essigsäure genannt, ist eine einprotonige Carbonsäure. Das bedeutet, sie gibt bei einer Reaktion genau ein Proton ab. Ihr wichtigstes Merkmal ist die Carboxylgruppe, die aus einem Carbonyl- und einer Hydroxygruppe besteht. Du schreibst diese Gruppe als –COOH.

Ethansäure hat die Halbstrukturformel CH₃COOH und die Summenformel C₂H₄O₂.

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Bei Raumtemperatur ist Ethansäure eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, nämlich dem typischen Essig-Geruch. Sie ist gut in Wasser löslich, weil ihre polare Carboxylgruppe Wasserstoffbrücken  mit Wassermolekülen ausbilden kann. Das heißt, sie ist hydrophil. Außerdem ist die Ethansäure stark hygroskopisch. Das bedeutet, sie hat eine stark wasserziehende Wirkung und bindet Feuchtigkeit aus der Umgebung.

Ethansäure als Brönsted-Säure

Ethansäure ist eine einprotonige Säure im Sinne von Brønsted. Wenn du sie also in Wasser löst, gibt sie ein Proton an Wasser ab. Die zugehörige Dissoziationsgleichung  sieht so aus:

CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺

Das Gleichgewichtspfeil-Zeichen (⇌) ist dabei entscheidend: Die Reaktion läuft nicht vollständig ab. Ein Großteil der Ethansäure-Moleküle bleibt undissoziiert, liegt also nicht in Ionen-Form vor. Ethansäure ist deshalb eine schwache Säure. 

Den Grad dieser teilweisen Dissoziation beschreibt der pKs-Wert. Für Ethansäure beträgt er etwa 4,75. Das sagt dir Folgendes:

• Die Säure dissoziiert nur wenig.
• Weil nur wenige Ionen entstehen, leitet eine Ethansäure-Lösung Strom schlechter als eine starke Säure (z. B. Salzsäure).

Das Produkt der Dissoziation ist das Acetat-Ion (CH₃COO⁻). Es ist die korrespondierte Base der Ethansäure. Das bedeutet, es kann das abgegebene Proton (H⁺) wieder aufnehmen.

Diese Eigenschaft zeigt sich auch bei der Neutralisation mit Natronlauge, also der Reaktion von einer Säure mit der gleichen Menge einer Base. 

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

bzw. CH₃COO^– + Na⁺  + H₃O⁺ + OH^– → CH₃COONa + H₂O

Dabei entsteht Natriumacetat (CH₃COONa), das Natriumsalz der Ethansäure.

Übrigens: Neutralisierst du die Ethansäure schrittweise in Tropfen, kannst du mit der sogenannten Säure-Base-Titration auch die Konzentration der Säure bestimmen.

Herstellung von Ethansäure

Ethansäure kann auf verschiedene Weisen hergestellt werden. Die wichtigsten Herstellungsmethoden sind folgende:

Biotechnologische Herstellung
Der ältere der beiden Wege nutzt Essigsäurebakterien. Diese Bakterien oxidieren Ethanol in zwei Schritten unter Sauerstoffzufuhr zu Ethansäure:

1. 2 CH_³CH_²OH + O₂ → 2 CH₃CHO + 2 H₂O
2. 2 CH_³CHO + O_² → 2 CH₃COOH 

So wird beispielsweise auch der Haushaltsessig hergestellt.

Industrielle Herstellung
Das wichtigste technische Verfahren ist die Carbonylierung von Methanol. Dabei reagiert Methanol mit Kohlenmonoxid direkt zu Ethansäure:

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Dieses Verfahren wird nach seinen Entwicklern als Monsanto- bzw. Cativa-Prozess bezeichnet.

Schon gewusst? Der Name „Essigsäure“ kommt vom handelsüblichen Essig. Dort findest du den Stoff aber nur stark verdünnt mit Wasser als Speiseessig mit ca. 5 % Konzentration oder als Essigessenz mit 25 % Konzentration. In wasserfreier Form nennst du die Essigsäure auch Eisessig, weil sie bei ca. 17°C zu eisähnlichen Kristallen erstarrt.

Standardreaktionen der Ethansäure 

Ethansäure besitzt nicht nur die typischen Stoffeigenschaften einer Carbonsäure, sondern reagiert auch auf charakteristische Weise mit anderen Stoffen. Diese Reaktionen sind besonders wichtig, um ihr Verhalten als Säure zu verstehen:

1. Reaktion mit Calciumcarbonat (Entkalkung)
2. Reaktion mit unedlen Metallen
3. Veresterung

Ethansäure und Calciumcarbonat (Entkalkungsreaktion)

Die erste Reaktion kennst du aus dem Alltag. Hast du einen verkalkten Gegenstand, kannst du ihn in Essig legen, um ihn zu entkalken. Ethansäure reagiert nämlich mit Calciumcarbonat (CaCO₃), also mit Kalk. Die vollständige Gleichung lautet:

2 CH₃COOH + CaCO₃ → 2 CH₃COO^– + Ca²⁺ + CO₂ + H₂O 

Was bei dieser Reaktion passiert:

• Der Kalk löst sich als Calciumacetat ((CH₃COO)₂Ca) in der Lösung auf.
• Gleichzeitig entsteht Kohlenstoffdioxid (CO₂), das als Gas entweicht.
• Die Gasentwicklung erkennst du an aufsteigenden Bläschen. 

Ethansäure und unedle Metalle

Unedle Metalle wie Magnesium oder Zink reagieren ebenfalls mit Ethansäure. Dabei entstehen ein lösliches Acetatsalz und Wasserstoffgas: 

Mg + 2 CH₃COOH → 2 CH₃COO^– + Mg²⁺ + H₂

Was passiert hier genau?

• Die Ethansäure gibt Protonen (H⁺) ab.
• Diese Protonen nehmen Elektronen vom Metall auf und werden zu Wasserstoffgas (H₂) reduziert.
• Das Magnesium löst sich dabei als Magnesiumacetat ((CH₃COO)₂Mg) in der Lösung. 

Das gleiche Prinzip gilt auch für Zink (Zn). Statt Magnesiumacetat entsteht dann Zinkacetat ((CH₃COO)₂Zn).

Veresterung: Ethansäure mit Ethanol

Ethansäure reagiert nicht nur mit Metallen und Carbonaten, sondern auch mit Alkoholen. Mit Ethanol bildet sie einen Ester:

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (Katalysator: H⁺)

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Ethansäure mit Ethanol

Zwei Dinge sind bei dieser Reaktion besonders wichtig:

• Der Gleichgewichtspfeil (⇌) zeigt, dass die Reaktion umkehrbar ist. Die Reaktion läuft also nicht vollständig ab.
• Das H⁺ ist ein Katalysator. Es beschleunigt die Reaktion, wird aber selbst nicht verbraucht. 

Das Produkt ist Ethylacetat, auch Ethansäureethylester oder Essigester genannt. Es ist durch seinen typischen fruchtigen Geruch erkennbar, weswegen er in der Parfümindustrie oft verwendet wird.

Carbonsäuren verstehen

Ethansäure gehört zu den Carbonsäuren und ist ein wichtiger Stoff aus der organischen Chemie. Wer sich mit Carbonsäuren beschäftigt, vergleicht ihre Struktur, ihre Säurestärke und typische Reaktionen mit anderen Stoffen. So wird klar, wie die Carboxylgruppe die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten dieser Stoffe bestimmt. Im Chemiebereich findest du passende Videos zu diesem und verwandten Themen.